A Grande Jogada, dirigido por Aaron Sorkin, mais conhecido por seu roteiro em A Rede Social, traz seu estilo único para um filme que, embora não seja sobre a máfia, acaba tendo o mesmo clima de que os personagens podem sofrer algum tipo de violência a qualquer momento. Porém, o que dá à produção a marca de Sorkin é seu dialogo genial e o desenvolvimento dos personagens principais.
Claro, esta evolução é auxiliada pelo fato de A Grande Jogada ser baseado não somente na história real de Molly Bloom, mas também em sua autobiografia chamada Molly’s Game (que é o título Inglês do filme). Mesmo assim, Sorkin dá sua voz a estes acontecimentos de maneira incrivelmente visual e empolgante para um longa que, na maior parte do tempo, se baseia no diálogo entre personagens e na narração da própria protagonista.
Com uma edição impecável que mostra o passado difícil da protagonista, e explica sua agonia atual, A Grande Jogada é a história de Molly Bloom, interpretada por Jessica Chastain. Logo no começo, vemos Molly como pessoa incrivelmente dedicada, mas que, suspeitamos, foi vítima do destino. Com uma carreira promissora em snowboarding, Molly tropeça em um pequeno galho que a machuca fisicamente e destrói seu futuro como atleta.
Assim, a princípio, a personagem começa a trabalhar como uma simples garçonete ou secretária. Porém, seu chefe tem contatos importantes em Hollywood, contatos que gostam de se divertir jogando pôquer. Molly é escolhida para servir estas personalidades e administrar o jogo. Porém, quando é demitida por estar se sentindo muito à vontade em meio às personalidades milionárias, a protagonista não desiste e dá um jeito de “roubar” os encontros de seu chefe.
Esta é a grande jogada de Molly, que a torna uma das maiores personalidades do pôquer underground – com apostas milionárias – e garante à protagonista milhões de dólares. Sorkin, como no livro de Molly, tenta deixar anônimo ou modifica os nomes de varias pessoas importantes. Porém, se supõe que os atores Leonardo DiCaprio, Macaulay Culkin e Ben Affleck, para citar alguns, faziam parte destes encontros (e ainda se supõe que o ator Tobey Maguire foi quem trouxe Molly ao jogo).
Molly, sendo muito esperta, tenta também fazer de tudo para que seu negócio seja legal. Porém, quando contrata um advogado para ter certeza de que o que faz é certo, fica claro que tais ações não são completamente claras: em uma cena cômica, o advogado trata de modo ambíguo a legalidade do pôquer, sem dar respostas diretas às perguntas mais simples de Molly.
Quando Molly se afasta de Hollywood e começa a administrar jogos com pessoas mais ricas ainda, e quando a máfia começa a demonstrar interesse em participar de seus lucros, a polícia então suspeita de que Molly está envolvida em algo ilícito e a prende com suspeitas mais sérias. Com a ajuda de um novo advogado, Charlie Jaffey, interpretado por Idris Elba, Sorkin nos dá cenas interessantes e empolgantes que percorrem não somente snowboarding, pôquer e a máfia, mas também segredos da família de Molly que se desvendam ao longo do filme.